Dies funktioniert auch sehr gut, nur leider schaffe ich es nicht, dass eine 1 dazugeschreiben wird, wenn das Wort öfters vorkommt.
Zur besseren Verdeutlichung hier mal mein as-minimal-as-possible Beispiel:
\documentclass{scrartcl} 
\usepackage{blindtext}
\makeatletter
\newcommand*{\ifundefined}[1]{%
  \begingroup\expandafter\expandafter\expandafter\endgroup
  \expandafter\ifx\csname #1\endcsname\relax
    \expandafter\@firstoftwo
  \else
    \expandafter\@secondoftwo
  \fi
}
% - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 
\def\Tipps@item[#1]{% % % % % % % % % % % % % % % % %  Verändert
\ifundefined{if#1T}{\expandafter\newif\csname if#1T\endcsname}{}%
    \ifundefined{c@T#1}{\newcounter{T#1}}{}%
   \csname if#1T\endcsname \else\setcounter{T#1}{1}\csname #1Ttrue\endcsname\fi
  \if@noparitem
    \@donoparitem
  \else
    \if@inlabel
      \indent \par
    \fi
    \ifhmode
      \unskip\unskip \par
    \fi
    \if@newlist
      \if@nobreak
        \@nbitem
      \else
        \addpenalty\@beginparpenalty
        \addvspace\@topsep
        \addvspace{-\parskip}%
      \fi
    \else
      \addpenalty\@itempenalty
      \addvspace\itemsep
    \fi
    \global\@inlabeltrue
  \fi
  \everypar{%
    \@minipagefalse
    \global\@newlistfalse
    \if@inlabel
      \global\@inlabelfalse
      {\setbox\z@\lastbox
       \ifvoid\z@
         \kern-\itemindent
       \fi}%
      \box\@labels
      \penalty\z@
    \fi
    \if@nobreak
      \@nobreakfalse
      \clubpenalty \@M
    \else
      \clubpenalty \@clubpenalty
      \everypar{}%
    \fi}%
  \if@noitemarg
    \@noitemargfalse
    \if@nmbrlist
      \refstepcounter\@listctr
    \fi
  \fi
  \sbox\@tempboxa{\makelabel{#1}% % % % % % % % % % % % % % % % %  Verändert
       \ifnum\expandafter\the\csname c@T#1\endcsname=1 \relax%
         \else%
       ~\expandafter\the\csname c@T#1\endcsname \fi:}%
  \global\setbox\@labels\hbox{%
    \unhbox\@labels
    \hskip \itemindent
    \hskip -\labelwidth
    \hskip -\labelsep
    \ifdim \wd\@tempboxa >\labelwidth
      \box\@tempboxa
    \else
      \hbox to\labelwidth {\unhbox\@tempboxa}%
    \fi
    \hskip \labelsep}%
  \ignorespaces\stepcounter{T#1}}
% - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 
\def\Tippsitem{%
  \@inmatherr\Tippsitem 
  \@ifnextchar [\Tipps@item{\@noitemargtrue \Tipps@item[\@itemlabel]}}
  
% - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 
  \newenvironment{Hinweis}{\let\item\Tippsitem%
\begin{description}}
{\end{description}}
\makeatother
% - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 
 \begin{document}
\blindtext
\begin{Hinweis}
\item[Hinweis] $\leftarrow$ Hier sollte (automatisch) eine \textbf{1} hin  
\item[Hinweis] Passt 
\item[Hinweis] passt 
\item[Achtung!!]  Passt
\item[Hmmm] Passt 
\end{Hinweis}
\blindtext
\begin{Hinweis}
\item[Hinweis] $\leftarrow$ Hier sollte (automatisch) eine \textbf{1} hin 
\item[Hinweis] Text 
\item[Vielleicht]  Text
\item[Achtung!]  $\leftarrow$ Hier sollte (automatisch) eine \textbf{1} hin 
\item[Achtung!]  Text
\item[Achtung!]  Text
\item[odd]  Text
\end{Hinweis}
\end{document}
Hat jemand ein paar Ideen, Lösungen, Hinweise, bin offen für alles?
Grüße
Epllus
PS. Mir ist leider keine bessere Überschrift eingefallen.
