Die ersten beiden Fragen hast Du Dir ja eigentlich schon selbst beantwortet. Ich verstehe nicht ganz, was da an Fragen bleibt. Was nun fehlt ist die quote-Geschichte. Da könnte ich Dir beispielsweise folgendes bieten:
\documentclass{scrartcl}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage[ngerman]{babel}% german ist veraltet!
\usepackage[xcolor={}]{mdframed}
\usepackage{lmodern,alltt}
\newcounter{quotemark}
\makeatletter
\newcommand*{\quotemark}{%
\@tempcnta=\z@
\@whilenum \@tempcnta <\value{quotemark}\do{%
\ifcase \@tempcnta
\color{blue}\or \color{brown}\or \color{cyan}\or \color{green}\or
\color{lime}\or \color{magenta}\or \color{olive}\else \color{red}\fi
\rule[-\dp\strutbox]{1pt}{\baselineskip}\kern-1pt\nobreakspace
\advance\@tempcnta by \@ne
}%
}
\newcommand*{\emailinit}{\small
\setcounter{quotemark}{0}%
\renewenvironment*{quote}[1]{%
\stepcounter{quotemark}%
##1 schrieb:%
\ifnum\value{quotemark}=\@ne
\everypar \expandafter{\the\everypar \unpenalty \quotemark}%
\fi
}{\vskip-\baselineskip}%
\ignorespaces
}
\begin{document}
\begin{mdframed}
\begin{alltt}\emailinit
Lieber Oskar,
\begin{quote}{Oskar}
2 + 2 = 4
\begin{quote}{Peter}
4 + 4 = 8
\end{quote}
\end{quote}
das stimmt doch gar
nicht. Richtig ist 5.
Viele Grüße, Max
\color{gray}--
Maren und Max Mustermann
Musterstr. 8, 12345 Musterstadt, Deutschland
Tel.: +49 333 88888, Fax: +49 333 88999
Internet: www.example.com E-Mail: mustermann@example.com
\end{alltt}
\end{mdframed}
\end{document}
Die quote-Farben kannst Du Dir natürlich beliebig einstellen und auch zusätzliche Ebenen hinzufügen. Wichtig ist, dass \end{quote} in einer eigenen Zeile steht, weil ich die dadurch entstandene Leerzeile im \end-Teil per negativen \vskip extra wieder beseitigt habe. Ebenso muss \begin{quote} in einer eigenen Zeile stehen, weil ich nach der Einleitungszeile keinen Zeilenvorschub eingebaut habe, um den Zeilenvorschub, der durch \begin{quote} entsteht, zu beseitigen.
Die \everypar-Anweisung habe ich übrigens aus der alltt-Definition geklaut und lediglich um mein \quotemark ergänzt.
Natürlich könntest Du Dir auch ein \signature definieren, dass sowohl das Trennzeichen setzt als auch die Farbe umschaltet.