Das funktioniert so weit auch, Problem dabei ist natürlich, dass die erste Float auf einer linken Seite Landen muss! und die Lösung mindestens 2 overfull h-boxes produzieren muss, was natürlich nicht das schönste ist.
Zudem ist die Frage wie sich das Konstrukt in einem Real-Life Beispiel verhält. Noch ein wort zu der Rule. Ist natürlich so, dass das ein bisschen ne frikel Lösung ist, da du herausfinden musst wie groß deine andere Spalte ist. Am besten gibst du da noch 0.1 mm mehr drauf, falls da irgendwo ne variable Länge ist.
\documentclass[twoside]{scrbook}
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\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage{dpfloat}
\usepackage{hyperref,booktabs,tabularx,calc,blindtext}
\usepackage{rotating}
\newcommand{\xr}{lang & länger & noch länger & und noch viel länger&}
\newcommand{\xl}{ & lang & länger & noch länger & und noch viel \hspace{5cm}länger \\}
\begin{document}
\blindtext\blindtext\blindtext\blindtext
\begin{table}[tbp]
\begin{leftfullpage}\caption{Hallo}\raggedright
\begin{tabularx}{\linewidth+10mm}{lcccc}
\toprule
Wort &
\rule{0mm}{10mm} \begin{turn}{90}Spalte\end{turn}&\begin{turn}{90}Spalte\end{turn}&
\begin{turn}{90}Spalte\end{turn}&\begin{turn}{90}Spalte\end{turn}\\
\cmidrule{2-5}
null\xl
eins\xl
zwei\xl
drei\xl
vier\xl
fünf\xl
sechs\xl
sieben\xl
acht\xl
neun\xl
zehn\xl
elf\xl
zwölf\xl
null\xl
\bottomrule
\end{tabularx}
\end{leftfullpage}
\end{table}
\begin{table}[tbp]
\begin{fullpage}\raggedleft
\begin{tabularx}{\linewidth-10mm}{ccccr}
\toprule
\multicolumn{4}{c}{Fortsetzung\tiny ( würde ich hier nicht schreiben)} &\rule{0mm}{10mm}Zahl\\
\cmidrule{1-4}
\xr 0\\
\xr 1\\
\xr 2\\
\xr 3\\
\xr 4\\
\xr 5\\
\xr 6\\
\xr 7\\
\xr 8\\
\xr 9\\
\xr 10\\
\xr 11\\
\xr 12\\
\xr 0\\
\bottomrule
\end{tabularx}\hspace*{20mm}
\end{fullpage}
\end{table}
\end{document}