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\usepackage{lipsum}% Zu Demozwecken
\usepackage{multicol}
\usepackage{enumitem}% Wegen series und resume
\usepackage{parskip}% Für den Abstand (bei scrartcl wäre stattdessen Option
                    % parskip=full- eine gute Möglichkeit, die per
                    % \KOMAoptions auch lokal genutzt werden könnte).

\begin{document}
\begin{minipage}{\textwidth}%
\begin{multicols}{2}
  \begin{enumerate}[series=multicols]
  \item \lipsum[1]
    \columnbreak
  \item \lipsum[2]
  \end{enumerate}
\end{multicols}
\end{minipage}

\begin{minipage}{\textwidth}%
\begin{multicols}{2}
  \begin{enumerate}[resume=multicols]
  \item \lipsum[3]
    \columnbreak
  \item \lipsum[4]
  \end{enumerate}
\end{multicols}
\end{minipage}

\begin{minipage}{\textwidth}%
\begin{multicols}{2}
  \begin{enumerate}[resume=multicols]
  \item \lipsum[5]
    \columnbreak
  \item \lipsum[6]
  \end{enumerate}
\end{multicols}
\end{minipage}

\begin{minipage}{\textwidth}%
\begin{multicols}{2}
  \begin{enumerate}[resume=multicols]
  \item \lipsum[7]
    \columnbreak
  \item \lipsum[8]
  \end{enumerate}
\end{multicols}
\end{minipage}
\end{document}

\documentclass{article}
\usepackage{lipsum}% Zu Demozwecken
\usepackage{enumitem}% Wegen series und resume

\newcounter{currentcolumn}
\newenvironment{colenumerate}{%
  \par\smallskip
  \setcounter{currentcolumn}{0}%
  \newcommand{\colitem}[1]{%
    \ifnum \value{currentcolumn}=0
      \noindent\begin{minipage}[t]{.5\textwidth}
        \begin{enumerate}[series=multicols]
          \item ##1%
        \end{enumerate}
      \end{minipage}%
      \setcounter{currentcolumn}{2}%
    \else
      \ifnum \value{currentcolumn}=1 \noindent\fi
      \begin{minipage}[t]{.5\textwidth}
        \begin{enumerate}[resume=multicols]
          \item ##1%
        \end{enumerate}
      \end{minipage}%
      \ifnum \value{currentcolumn}=2
        \par\bigskip
        \setcounter{currentcolumn}{1}%
      \else
        \setcounter{currentcolumn}{2}%
      \fi
    \fi
    \ignorespaces
  }%
}{%
  \ifhmode \par\bigskip\fi
}
\begin{document}
\lipsum[1]
\begin{colenumerate}
\colitem{\lipsum[2]}
\colitem{\lipsum[3]}
\colitem{\lipsum[4]}
\colitem{\lipsum[5]}
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\colitem{\lipsum[7]}
\colitem{\lipsum[8]}
\end{colenumerate}
\lipsum[9]
\end{document}