Es hat schon einen Grund, dass wir Dir bereits
mehrere Male geraten haben, die Stile von
biblatex-chicago über das Wrapper-Paket biblatex-chicago und nicht direkt über biblatex zu laden.
Wenn man sich nämlich ansieht, was biblatex-chicago tut, dann stellt man fest, dass das Wrapper-Paket bei der Stilwahl immer explizit das Sortierschema (sorting=cms) auswählt. Das legt nahe (und es ist auch so), dass die Stile (damit meine ich die biblatex-Stildateien .bbx, .cbx und .dbx), die Sortierung nicht anpassen.
Mit
\usepackage[style=chicago-authordate,giveninits=true, maxcitenames=2, natbib=true, maxbibnames=10, refsection=chapter, backend=biber]{biblatex}
setzt Du also das Sortierschema für biblatex-chicago nicht explizit und behältst die Voreinstellung sorting=nty, die dem Titel Vorrang vor dem Jahr gibt.
Lade also biblatex-chicago über den Wrapper. Dann wird das Verzeichnis auch nach den Vorgaben des CMoS sortiert, also grob nach Name-Jahr-Titel.
\documentclass[12pt,a4paper]{report}
\usepackage[authordate, backend=biber,
giveninits=true, uniquename=mininit, maxcitenames=2, maxbibnames=10,
refsection=chapter,
natbib,
]{biblatex-chicago}
\usepackage{filecontents}
\begin{filecontents}{\jobname.bib}
@article{gali99,
title = {Technology, Employment, and the Business Cycle:
Do Technology Shocks Explain Aggregate Fluctuations?},
author = {Jordi Galí},
journal = {American Economic Review},
year = {1999},
number = {1},
volume = {89},
pages = {249-271},
}
@book{gali_book,
author = {Jordi Galí},
title = {Monetary Policy, Inflation, and the Business Cycle:
An Introduction to the New Keynesian Framework and Its Applications},
publisher = {Princeton University Press},
year = {2015},
edition = {2},
}
@article{borjas03,
author = {Borjas, George},
year = {2003},
pages = {1335-1374},
title = {The Labor Demand Curve Is Downward Sloping:
Reexamining the Impact of Immigration on the Labor Market},
volume = {118},
journal = {The Quarterly Journal of Economics},
number = {4},
}
@incollection{borjas99,
title = {The Economic Analysis of Immigration},
author = {Borjas, George},
year = {1999},
chapter = {28},
pages = {1697-1760},
booktitle = {Handbook of Labor Economics},
editor = {Ashenfelter, O. and Card, D.},
volume = {3A},
publisher = {Elsevier},
}
\end{filecontents}
\addbibresource{\jobname.bib}
\begin{document}
\cite{gali99,gali_book,borjas03,borjas99}
\printbibliography[heading=subbibliography]
\end{document}