Das liegt daran, dass biblatex-chicago im Gegensatz zu den Standardstilen prüft, ob der Inhalt des volume-Feldes numerisch ist und sich dann anders verhält, wenn dem nicht so ist.
Nun ist streng genommen weder "3A" noch "3C" echt numerisch, aber biblatex versucht, sowohl arabische als auch römische Zahlen abzudecken, da "C" ein valides römisches Zahlzeichen ist, wird "3C" als numerisch erkannt (auch wenn es eine merkwürdige Mischform ist) aber "3A" ist nicht numerisch, da "A" niemals Bestandteil einer Zahl ist.
Mit
könntest Du "3A" auch als numerisch durchgehen lassen. Ansonsten kannst Du mit etwas Herumgespiele an Interna dafür sorgen, dass römische Zahlen nicht mehr als \ifnumeral durchgehen.
\makeatletter
\def\blx@hook@ifnum{%
\def\do##1{\uccode`##1=`\%}%
\do\ \do\0\do\1\do\2\do\3\do\4\do\5\do\6\do\7\do\8\do\9%
\blx@donumchars
\let\RN\@firstofone
\let\Rn\@firstofone}
\makeatletter
Beispiel
\documentclass[12pt,a4paper]{article}
\usepackage[authordate, backend=biber]{biblatex-chicago}
\DeclareNumChars*{A}
\usepackage{filecontents}
\begin{filecontents}{\jobname.bib}
@incollection{bertolla99,
author = {Bertola, Giuseppe},
editor = {O. Ashenfelter and D. Card},
title = {Microeconomic perspectives on aggregate labor markets},
booktitle = {Handbook of Labor Economics},
publisher = {Elsevier},
year = {1999},
volume = {3C},
chapter = {45},
pages = {2985-3028},
}
@incollection{borjas99,
title = {The Economic Analysis of Immigration},
author = {Borjas, George},
year = {1999},
chapter = {28},
pages = {1697-1760},
booktitle = {Handbook of Labor Economics},
editor = {Ashenfelter, O. and Card, D.},
volume = {3A},
publisher = {Elsevier},
}
\end{filecontents}
\addbibresource{\jobname.bib}
\begin{document}
\cite{bertolla99,borjas99}
\printbibliography[heading=subbibliography]
\end{document}