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\documentclass{scrreprt}
\usepackage{adjustbox}

% Kopf + Fußzeile zur besseren demonstration
\usepackage{scrlayer-scrpage}
\pagestyle{scrheadings}
\setheadsepline{0.4pt}
\setfootsepline{0.4pt}

% dirtree + eigenes comment command mit Zeilenumbruch und adjustbox, so dass ein automatischer Zeilenumbruch erfolgt.
\usepackage{dirtree}

\makeatletter
\newcommand*\DTcommentNL[1] {%
\DTcomment{\newline%
\begin{adjustbox}{minipage=\textwidth-\DT@offset-\DT@sep-\DT@width, right}%
#1%
\end{adjustbox}%
}}
\makeatother

\begin{document}

\dirtree{%
% Problem 1: Ordnername wird nach oben geschoben wenn ein Kommentar eingefügt wird.
.1 RootFolder\DTcommentNL{Dieser Ordner besitzt eine lange Beschreibung mit dem Problem, dass der Abstand zwischen Linie und Ordnername nicht passt und der Ordnername sogar in die Kopfzeile rutscht.\\ Leerzeile \\ Leerzeile}.
.2 Folder1.1.
% Problem 2: Minipage ist bei eingerücktem Ordner zu lange.
.3 Folder1.1.1\DTcommentNL{Dieser Ordner besitzt eine lange Beschreibung mit dem Problem, dass der Zeilenumbruch erst zu weit aussen passiert.}.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Platzhalter.
.2 Ordner vor Seitenumbruch\DTcommentNL{Dieser Ordner befindet sich vor dem Seitenumbruch und besitzt eine lange Beschreibung mit Textumbruch.}.
% Problem 3: Nach einem Seitenumbruch geht die Ordnerlinie durch die Kopfzeile.
.2 Ordner nach dem Seitenumbruch\DTcommentNL{Dieser Ordner befindet sich nach dem Seitenumbruch mit dem Problem, dass die Ordnerlinie in die Kopfzeile reingeht.}.
.2 Platzhalter.
}%

\end{document}