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\documentclass[english, ngerman, pagesize, DIV=calc]{scrartcl}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage[latin1]{inputenc}
\usepackage{babel, parallel, blindtext, textcomp}

% Vereinfachte Handhabung
\newcommand\LR[2]{\begin{Parallel}{}{}
    \selectlanguage{ngerman}\ParallelLText{#1}%
    \selectlanguage{english}\ParallelRText{#2}%
    \ParallelPar
    \vspace{0.5\baselineskip}%
  \end{Parallel}
}

% Das wird grundsätzlich problematisch

\newcommand\uglyenumL{%
  \hangindent 2em
  \noindent\makebox[2em][r]{\refstepcounter{enumi}\labelenumi\hskip\labelsep}%
}
\newcommand\uglyenumR{%
  \hangindent 2em
  \noindent\makebox[2em][r]{\labelenumi\hskip\labelsep}%
}
\newcommand\uglyenumpar{%
  \hangindent 2em
  \noindent\makebox[2em][r]{}%
}

\begin{document}
\LR{\blindtext}{\blindtext}
\LR{\uglyenumL
  Leider funktioniert die Aufzählung in der Parallel-Umgebung nicht, man kann
  aber tricksen, wenn es unbedingt sein muss.
}{\uglyenumR And this also works, if we use two languages}
\LR{\uglyenumL
  Natürlich hat man dabei nicht den gleichem Komfort wie bei einer echten
  enumerate-Umgebung.}{\uglyenumR So it is.}
\LR{\uglyenumpar
  So muss man beispielsweise bei mehreren Absätzen in einem Item,
  tricksen}{\uglyenumpar Yes, this is not very nice. And if you need items in
  items you need to extend the solution.}
\end{document}

\documentclass[english, ngerman, pagesize, DIV=calc]{scrartcl} 
\usepackage[T1]{fontenc} 
\usepackage[latin1]{inputenc} 
\usepackage{babel, parallel, blindtext, textcomp} 

% Vereinfachte Handhabung 
\newcommand\LR[2]{\begin{Parallel}{}{} 
    \selectlanguage{ngerman}\ParallelLText{#1}% 
    \selectlanguage{english}\ParallelRText{#2}% 
    \ParallelPar 
    \vspace{0.5\baselineskip}% 
  \end{Parallel} 
}

% Das wird grundsätzlich problematisch
\makeatletter
\newcommand\uglyitem{%
  \hangindent 2em
  \noindent\makebox[2em][r]{\labelitemi\hskip\labelsep}%
}
\newcommand\uglyitempar{%
  \hangindent 2em
  \noindent\makebox[2em][r]{}%
}

\begin{document} 
\LR{\blindtext}{\blindtext} 
\LR{\uglyitem 
  Leider funktioniert die Auflistung in der Parallel-Umgebung nicht, man kann
  aber tricksen, wenn es unbedingt sein muss.
}{\uglyitem And this also works, if we use two languages}
\LR{\uglyitem
  Natürlich hat man dabei nicht den gleichem Komfort wie bei einer echten
  itemize-Umgebung.}{\uglyitem So it is.}
\LR{\uglyitempar
  So muss man beispielsweise bei mehreren Absätzen in einem Item,
  tricksen}{\uglypar Yes, this is not very nice. And if you need items in
  items you need to extend the solution.}
\end{document}

\documentclass[english, ngerman, pagesize, DIV=calc]{scrartcl}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage[latin1]{inputenc}
\usepackage{babel, parallel, blindtext, textcomp}

% Vereinfachte Handhabung
\newcommand\LR[2]{\begin{Parallel}{}{}
\selectlanguage{ngerman}\ParallelLText{#1}%
                                 \selectlanguage{english}\ParallelRText{#2}%
                                 \ParallelPar
                                 \vspace{0.5\baselineskip}%
                                 \end{Parallel}
                                 }


\begin{document}
\LR{\blindtext}{\blindtext}
\LR{\begin{itemize}
       \item Leider funktioniert die Auflistung in der Parallel-Umgebung nicht, wie man hier sieht.
    \end{itemize}
}{XXXX}

Mir würde es aber schon reichen, wenn ich das Layout irgendwie selbst bauen könnte. Aber wie man hier sieht \dots

\textbullet\quad \textit{\blindtext}

\dots sieht das weniger schön aus, weil der Absatz ab der zweiten Zeile keinen Einzug hat.

\begin{Large}\textbf{Wie kann man das besser machen?}\end{Large}

\end{document}