Das kann vermutlich nicht funktionieren, weil listings innerhalb von Kommentaren bis zu deren Ende quasi deaktiviert ist. Also kann man keine Kommentare in Kommentare schachteln. Aber wozu brauchst Du das überhaupt? Die Keywords werden doch bereits über den keywordstyle eingefärbt und die Tags kannst Du über tagstyle=\color{blue}\bfseries mit einfärben lassen:
\documentclass[11pt,a4paper]{article}
\usepackage[latin1]{inputenc}
\usepackage{listings}
\lstset{language=html,
basicstyle=\ttfamily,
keywordstyle=\color{blue}\bfseries,
tagstyle=\color{blue}\bfseries}
\lstset{numbers=left,numberstyle=\tiny}
\lstdefinelanguage{html}{
keywords={a href, font},
keywordstyle=\color{red}\bfseries}
\lstset{numbers=left, numberstyle=\tiny, stepnumber=1, numbersep=5pt}
\lstset{morecomment=[l][keywordstyle]{//},
morecomment=[s][\color{red}]{"}{"}}
\usepackage{xcolor}
\begin{document}
\begin{lstlisting}
<html>
<head>
<title>Testseite</title>
</head>
<body>
Wo gehts hier zum <a href="#anfang">komischen Text?</a>
testtext
</body>
</html>
\end{lstlisting}
\end{document}
BTW: Bitte den
Status korrekt verwenden! "Rückfrage" bedeutet laut Übersicht: "Ein potentieller Beantworter hat eine Rückfrage an den Thread-Starter" signalisiert also, dass der Fragesteller in einer Bringschuld ist und man sich als Helfer bis dahin das Thema eigentlich nicht weiter anzuschauen braucht. Es ist vermutlich nicht sonderlich günstig, wenn man diesen Status anderweitig verwendet ...
Außerdem solltest Du Kommentare wie Deine (1) und (2) als Kommentar in den LaTeX-Quellcode einfügen und nicht einfach so. Das Minimalbeispiel ist nämlich keines mehr, wenn man erst etwas ändern muss, damit es überhaupt lauffähig wird.
